看了你的问题，几个回答似乎都不完全对。给你补充一下吧。
你的问题与flask基本上没有关系。flask是一个简单的微型编程框架，很优美，也很简单好用。不过它仅仅实现了基于HTTP协议的服务端交互部分。
一个界面设计除了服务端交互，还需要本地交互（用JS,flash实现），最重要的还是需要客户端界面（用HTML+CSS+JS实现）。文件上传需要（JQUERY+UPLOADFILE库）
从上面的回答看，你似乎刚开始着手做这些。我建议你按这个思路去做。
先学习html2.0，不是4.01，也不是5.0，因为2.0更基本。然后用frame和table做出你的界面，先实现左边的部分
然后学习css，把你左边的两个按钮搞定。用TABLE也可以，比如笨。然后用CSS将frame方式换成iframe实现
用传统的html方式实现右边的上传下载
学习jquery，用其中uploadfile功能重新实现右边的上传功能
如果你学得快，需要1个星期，学得慢就说不准了，也许3个星期完成。